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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Adenosinphosphosulfat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Adenosinphosphosulfat</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Adenosinphosphosulfat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Adenosin-5’-phosphosulfat</li>

<li>Adenylylsulfat</li>

<li>[(2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfo hydrogen phosphate (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>5</sub>O<sub>10</sub>PS

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Adenosinphosphosulfat</b>, genauer Adenosin-5’-phosphosulfat, abgekürzt APS, ist ein energiereiches <a href="S%C3%A4ureanhydride" title="Säureanhydride">Säureanhydrid</a> von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> und der Phosphatgruppe von <a href="Adenosinmonophosphat" title="Adenosinmonophosphat">Adenosinmonophosphat</a> im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemie">Biochemie</h2></div>

<p>Adenosinphosphosulfat ist ein Zwischenprodukt bei der Reduktion von <a href="Sulfate" title="Sulfate">Sulfat</a> zu <a href="Sulfite" title="Sulfite">Sulfit</a>, das den ersten Schritt der assimilatorischen <a href="Sulfatreduktion" class="mw-redirect" title="Sulfatreduktion">Sulfatreduktion</a> – weiterführend zur Sulfidstufe des <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefels</a> – oder die Erzeugung von Sulfatestern darstellt.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da eine Direktreduktion freien Sulfates zu Sulfit energetisch ungünstig wäre (E<sup>0'</sup>=−0,5162 V), wird die Reduktion durch Verbrauch von ATP gekoppelt. Diese Reduktion katalysiert eine Sulfat-Adenylyltransferase (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/2.7.7.4">2.7.7.4</a>), bei der das entstehende <a href="Diphosphate" title="Diphosphate">Pyrophosphat</a> noch hydrolysiert wird:

</p><p><span typeof="mw:File"></span> + SO<sub>4</sub><sup>2−</sup>  <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \rightleftharpoons }">

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \rightleftharpoons }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/1c37b981df851b9e54e489e017b1481e37d418f3.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:2.324ex; height:1.843ex;" alt="{\displaystyle \rightleftharpoons }" loading="lazy"></span> <br>  <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \rightleftharpoons }">

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \rightleftharpoons }</annotation>

</semantics>

</p><p>Die in APS vorkommende Sulfatgruppe kann dann entweder weiter durch eine APS-Reduktase (<a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/1.8.99.2">1.8.99.2</a>) zu Sulfit reduziert, oder durch Phosphorylierung an der 3’-OH-Gruppe der Ribose zu <a href="3%E2%80%B2-Phosphoadenosin-5%E2%80%B2-phosphosulfat" title="3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat">PAPS</a> (Phospho-APS oder 3’-Phosphoadenosin-5’-phosphosulfat) „aktiviert“ werden (PAPS ist umgangssprachlich auch als „aktiviertes Sulfat“ bekannt).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/A5508">Adenosine 5′-phosphosulfate sodium salt</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. Februar 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/A5508?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: <i>Karlsons Biochemie und Pathobiochemie</i>. Thieme, Stuttgart; Auflage: 15. überarb. u. neugestalt. Auflage 2005; ISBN 978-3133578158; S. 445.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>